Dinitrate d'isosorbide





































































Dinitrate d'isosorbide


Isosorbide dinitrate structure.svg
Structure du dinitrate d'isosorbide
Identification

Nom UICPA
1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-nitro-D-glucitol

No CAS
87-33-2
NoECHA
 100.001.583

No EC
 201-740-9

Code ATC
C01DA08
DrugBank
DB00883

PubChem
6883
ChEBI
6061

SMILES
[H][C@]12OC[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@]1([H])OC[C@H]2O[N+]([O-])=O
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H8N2O8/c9-7(10)15-3-1-13-6-4(16-8(11)12)2-14-5(3)6/h3-6H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
Std. InChIKey :
MOYKHGMNXAOIAT-JGWLITMVSA-N
Propriétés chimiques

Formule brute
C6H8N2O8  [Isomères]

Masse molaire[1]
 236,1363 ± 0,0082 g/mol
C 30,52 %, H 3,41 %, N 11,86 %, O 54,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier Consultez la documentation du modèle

Le dinitrate d'isosorbide, est un composé organique de la famille des esters de nitrate. Ce dérivé nitré est notamment utilisé comme vasodilatateur, seul ou en association, pour traiter notamment l'insuffisance cardiaque, l'angine de poitrine, l'œdème aigu du poumon, le spasme coronarien (angor de Prinzmetal) et les torsades de pointes[2]. Il peut également être utilisé en cas de fissure anale afin de faciliter la cicatrisation en assurant une irrigation sanguine suffisante.


Il agit par l'intermédiaire du monoxyde d'azote, qui induit la relaxation des muscles lisses vasculaires par l'intermédiaire du GMP cyclique.


Comme tous les dérivés nitrés, le dinitrate d'isosorbide perd progressivement en efficacité par tachyphylaxie (en). Il provoque fréquemment des céphalées par son effet vasodilatateur, ainsi que des étourdissements. Il doit être dosé précisément afin de contrôler efficacement la pression artérielle.


Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].



Voir aussi |


  • Mononitrate d'isosorbide


Notes et références |





  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.


  2. ↑
    isosorbide dinitrate sur le dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques.


  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013




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