Acide arachidonique
| Acide arachidonique | ||
 | ||
 | ||
| Structure de l'acide arachidonique | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
Synonymes | AA | |
No CAS | ||
| NoECHA | 100.007.304 | |
No CE | 208-033-4 | |
PubChem | 444899 | |
SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O , | |
InChI | InChI : InChI=1/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H | |
| Apparence | huile | |
| Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C20H32O2 [Isomères] | |
Masse molaire[1] | 304,4669 ± 0,0188 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %, | |
| Propriétés physiques | ||
T° fusion | −49 °C | |
T° ébullition | 169 à 171 °C à 0,15 mmHg | |
Solubilité | 10 mg·ml-1 éthanol | |
Masse volumique | 0,922 g·ml-1 à 25 °C | |
Point d’éclair | 113 °C | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
Phrases R : R19 : Peut former des peroxydes explosifs. Phrases R : 19, | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  | ||
L'acide arachidonique est un acide gras 20:4(ω-6), polyinsaturé oméga-6 à 20 atomes de carbone, présent dans les phospholipides (notamment les phosphatidyléthanolamines, les phosphatidylcholines et les phosphatidylinositols) constituant les membranes cellulaires de l'organisme. Il est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie.
Nomenclature des atomes de carbone de l'acide arachidonique.
Il intervient dans la signalisation cellulaire comme messager secondaire lipidique (signalisation lipidique) régulant certaines enzymes clés telles que les formes γ et δ de la phospholipase C et α, β et γ de la protéine kinase C. C'est également un intermédiaire clé intervenant dans l'inflammation qui peut agir comme vasodilatateur.
Il ne s'agit pas d'un acide gras essentiel au sens strict dans la mesure où il peut être synthétisé par la plupart des mammifères à partir de l'acide linoléique. Cependant, une carence en acide linoléique, ou la capacité insuffisante à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique, sont susceptibles de le rendre essentiel. Certains mammifères sont dans ce dernier cas et, l'acide arachidonique étant très peu abondant dans les plantes les plus courantes, sont nécessairement carnivores pour pouvoir s'en procurer : c'est typiquement le cas du chat[2],[3].
L'acide arachidonique peut être libéré d'une molécule de phospholipide par une phospholipase A2 (PLA2) et d'une molécule de diglycéride par une diacylglycérol lipase.
L'acide arachidonique produit à des fins de signalisation semble dériver d'une phospholipase A2 cytosolique (cPLA2, 85 kDa) spécifique à la phosphatidylcholine tandis que l'acide arachidonique produit dans le cadre d'une inflammation résulte de l'action d'une phospholipase A2 sécrétoire à faible poids moléculaire (sPLA2, 14 à 18 kDa).
L'acide arachidonique est un précurseur des eicosanoïdes :
- les cyclo-oxygénases et les peroxydases peuvent conduire à la prostaglandine H2, elle-même précurseur de la prostacycline, des prostaglandines et thromboxanes,
- la 5-lipoxygénase conduit à l'acide 5-hydroxyperoxyeicosatétraénoïque (5-HPETE), qui conduit lui-même aux leucotriènes,
- il intervient également dans la biosynthèse de l'anandamide,
- l'époxygénase peut convertir l'acide arachidonique en acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque (HETE) et en acides époxyeicosatriénoïques.
La production de ces métabolites et leur action dans l'organisme sont appelées collectivement cascade de l'acide arachidonique.
(en) Biosynthèse des eicosanoïdes.
(en) voies métaboliques de la PGH2 vers la prostacycline, les prostaglandines et les thromboxanes.
Notes et références |
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. P. W. RIVERS, A. J. SINCLAIR et M. A. CRAWFORD, « Inability of the cat to desaturate essential fatty acids », Nature, vol. 258, 13 novembre 1975, p. 171-173 (lire en ligne) DOI:10.1038/258171a0
(en) M. L. MacDonald, Q. R. Rogers et J. G. Morris, « Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore », Annual Review of Nutrition, vol. 4, juillet 1984, p. 521-562 (lire en ligne) DOI:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513
Liens externes |
(en) Acide arachidonique
Bibliographie |
(en) Akhlaq A. Farooqui and Lloyd A. Horrocks, Arachidonic Acid and Its Metabolites in Brain ; Glycerophospholipids in the Brain ; 2007, 121-146, DOI: 10.1007/978-0-387-49931-4_5
Portail de la médecine 
Portail de la chimie 
Portail de la biochimie
