Triclabendazole
| Triclabendazole | |
 Structure du tricladendazole | |
| Identification | |
|---|---|
Nom UICPA | 6-chloro-5-(2,3-dichlorophénoxy)-2-méthylsulfanyl-1H-benzimidazole |
Synonymes | triclabenzole |
No CAS | |
| NoECHA | 100.127.414 |
No RTECS | DD6747000 |
Code ATC | P02 « QP52AC01 » |
PubChem | 50248 |
SMILES | CSc1nc2cc(Cl)c(Oc3cccc(Cl)c3Cl)cc2[nH]1 , |
InChI | Std. InChI : InChI=1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)20-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19) Std. InChIKey : NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
Formule brute | C14H9Cl3N2OS [Isomères] |
Masse molaire[1] | 359,658 ± 0,024 g/mol C 46,75 %, H 2,52 %, Cl 29,57 %, N 7,79 %, O 4,45 %, S 8,92 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triclabendazole est un anthelminthique de la famille des benzimidazoles. Ces derniers partagent une structure moléculaire commune, mais le triclabendazole s'en distingue avec la présence d'un cycle benzénique chloré et l'absence de groupe carbamate. Utilisé essentiellement en médecine vétérinaire comme vermifuge, ainsi que chez l'homme pour traiter la fasciolose, il est disponible comme médicament générique depuis la fin du XXe siècle. Il est actif sur les stades immatures et matures de Fasciola hepatica et de Fasciola gigantica (en) mais reste sans effet contre les nématodes. On pense généralement qu'il se lie à la β-tubuline, empêchant la polymérisation des microtubules.
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].
Notes et références |
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- M. Lebras, J. Beylot, H. Biessy, J. Tribouley, C. Sicard, B. Couprie et C. Ripert, « Traitement de la fasciolose humaine par le triclabendazole », Médecine et chirurgie digestives, vol. 18, no 8, 1989, p. 477-479
- M. Oukessou, P. L. Toutain, P. Galtier et M. Alvinerie, « Étude pharmacocinétique comparée du triclabendazole chez le mouton et le dromadaire », Revue d'élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux, vol. 44, no 4, 1991, p. 447-452 (lire en ligne)
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