Caprolactame





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Caprolactame

Image illustrative de l’article Caprolactame

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Identification

Nom UICPA
Azacycloheptan-2-one

Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

No CAS
105-60-2
NoECHA
 100.003.013

No EC
 203-313-2

FEMA
4235
Apparence
 cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques

Formule brute
C6H11NO  [Isomères]

Masse molaire[2]
 113,1576 ± 0,0061 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques

T° fusion
70 °C[1]

T° ébullition
267 °C[1]

Solubilité
4 560 g·l-1 (eau)

Paramètre de solubilité δ
26,0 MPa1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique
1,02 g·cm-3[1]

T° d'auto-inflammation
375 °C[1]

Point d’éclair
125 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air
1,4–8 %vol[1]

Pression de vapeur saturante
 à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie

Cp


équation[4] : CP=(−10.914)+(2.7864E−1)×T+(6.5610E−4)×T2+(−9.5916E−7)×T3+(3.6689E−10)×T4{displaystyle C_{P}=(-10.914)+(2.7864E-1)times T+(6.5610E-4)times T^{2}+(-9.5916E-7)times T^{3}+(3.6689E-10)times T^{4}}{displaystyle C_{P}=(-10.914)+(2.7864E-1)times T+(6.5610E-4)times T^{2}+(-9.5916E-7)times T^{3}+(3.6689E-10)times T^{4}}

Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.

Valeurs calculées :

107,964 J·mol-1·K-1 à 25 °C.







































































































T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K){displaystyle ({tfrac {J}{kmoltimes K}})}( tfrac { J } { kmol times K } )
 Cp
(Jkg×K){displaystyle ({tfrac {J}{kgtimes K}})}( tfrac { J } { kg times K } )
298 24,85 107 896 953
344 70,85 128 671 1 137
368 94,85 139 405 1 232
391 117,85 149 579 1 322
415 141,85 160 047 1 414
438 164,85 169 906 1 502
461 187,85 179 574 1 587
485 211,85 189 433 1 674
508 234,85 198 642 1 755
532 258,85 207 984 1 838
555 281,85 216 665 1 915
578 304,85 225 067 1 989
602 328,85 233 529 2 064
625 351,85 241 338 2 133
649 375,85 249 168 2 202



































































































T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K){displaystyle ({tfrac {J}{kmoltimes K}})}( tfrac { J } { kmol times K } )
 Cp
(Jkg×K){displaystyle ({tfrac {J}{kgtimes K}})}( tfrac { J } { kg times K } )
672 398,85 256 365 2 266
695 421,85 263 261 2 327
719 445,85 270 142 2 387
742 468,85 276 439 2 443
766 492,85 282 709 2 498
789 515,85 288 441 2 549
812 538,85 293 915 2 597
836 562,85 299 369 2 646
859 585,85 304 368 2 690
883 609,85 309 369 2 734
906 632,85 313 979 2 775
929 655,85 318 437 2 814
953 679,85 322 957 2 854
976 702,85 327 195 2 892
1 000 726,85 331 556 2 930



Précautions

SGH[6]


SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention

H302, H315, H319, H332, H335,

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

SIMDUT[7]

D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,

D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie

LogP
 -0,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier Consultez la documentation du modèle

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.



Synthèse |


On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :


Beckmann-rearangement.png


Effets |


Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il est le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4).



Notes et références |




  1. ↑ a b c d e f g h et iCAPROLACTAME, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009


  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.


  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294


  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996(ISBN 0-88415-858-6)


  5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009(consulté le 22 août 2009)


  6. ↑ Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)


  7. ↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009



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