Réarrangement de Sommelet-Hauser




Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après Marcel Sommelet (en)[1],[notes 1] et Charles R. Hauser (en)[2], est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires benzyliques[3],[4].


On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho.


réarrangement de Sommelet-Hauser avec des groupes alkyles méthyles



Sommaire






  • 1 Mécanisme


  • 2 Notes et références


    • 2.1 Notes


    • 2.2 Références







Mécanisme |


Les protons des groupes méthyle de l'ammonium quaternaire sont acides ; l'un de ces groupes subit une déprotonation formant un ylure. La seconde étape est un réarrangement sigmatropique 2,3.


Sommelet-Hauser mechanism

Cette réaction est en compétition avec le réarrangement de Stevens (en).



Notes et références |



Notes |




  1. ↑ Également auteur de la réaction de Sommelet.



Références |




  1. ↑ Marcel Sommelet, « Sur un mode particulier de réarrangement intramoléculaire », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 205,‎ juillet 1937, p. 56-58 (lire en ligne)


  2. ↑ (en) Simon W. Kantor et Charles R. Hauser, « Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring », J. Am. Chem. Soc., vol. 73, no 9,‎ 1951, p. 4122-4131 (DOI 10.1021/ja01153a022).


  3. ↑ (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, New York, Wiley, 1985(ISBN 0-471-85472-7).


  4. ↑ (en) Wallace R. Brasen et Charles R. Hauser, « 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine,N,N,O-trimethyl-] », Organic Syntheses, vol. 34,‎ 1954, p. 61 (lire en ligne).



  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sommelet–Hauser_rearrangement » (voir la liste des auteurs).


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